Położenie Oławy przy jednym z ważniejszych szlaków Śląska, czyli Odry wróżyło miastu niezłą przyszłość. Kiedy w XIII wieku kasztelania Ryczyńska z przyczyn ekonomicznych straciła na znaczeniu Oława miała szansę na podniesienie swojej rangi. Jednak koniec wieku XIII i początek XIV zadecydowały o roli jaką odgrywać miało nasze miasto przez ponad trzy następne stulecia.

Odkąd Oława otrzymała prawa miejskie, co miało miejsce gdzieś w okolicach roku 1234, rywalizowała o wpływy handlowe początkowo z pobliskim Ryczynem, w dalszej zaś kolejności z leżącym nieco dalej Brzegiem. To ostatnie prawa miejskie otrzymało niewiele później bo w roku 1245, jednak to właśnie to miasto stało się na długi czas najważniejszym miastem regionu, usuwające w cień wszystkie inne okoliczne ośrodki miejskie. Oławie więc przypadła rola drugorzędna, mniej atrakcyjna, chociaż bardzo odpowiedzialna. Tak bowiem się składa, że co rusz w kronikach i annałach odnajdujemy zapiski, że miasto to było gwarantem posagu, zabezpieczeniem wielkich kwot pieniężnych i ... często wdowią oprawą. Takie zapisy wskazują o tym jaka była ta Oława wieków, a była miastem bezpiecznym, w miarę bogatym i mającym regularne choć nie oszałamiające roczne dochody. Od 1310 roku Oława miała prawo składu, co nakazywało by każdy kupiec obcy przejeżdżający przez to miasto wystawił swój towar na sprzedaż. Ale nawet takie zabezpieczenie nie pomogło naszemu miastu podnieść swojej rangi.

Zanim pierwsza wdowa po księciu zamieszkała w Oławie należy kilka słów powiedzieć o tym jak doszło do tego, że to Brzeg został miastem książęcym. Podwaliny pod przyszłą świetność grodu położył Henryk V (1250 - 1296), z racji swojego wyglądu zwany Grubym lub Brzuchatym. Miał on to nieszczęście, że przyszło mu żyć w czasach rozbicia dzielnicowego, zaś utarczki między księstwami były w owym czasie na porządku dziennym. Bito się praktyczne z każdym, a większość księstewek na Śląsku w owym czasie miała władców z wielkiej rodziny Piastów, tedy waśnie te często przybierały rodzinny charakter. Henrykowi V pod koniec życia ostały się trzy wielkie miasta: Legnica, Wrocław i Brzeg razem z ziemiami przyległymi, tym samym ten ostatni stał się niejako twierdzą graniczną i na nim częściej spoczywała uwaga księcia. Bolesław III zwany Hojnym, a Rozrzutnym przez znaczną jednak większość kronikarzy, których nie najlepiej chyba opłacał, był całkowitym odbiciem swego ojca. Bolesław III (1291 - 1352) urodzony na 5 lat przed śmiercią Henryka, gdy tylko pozwolono mu rządzić dowiódł, że jest niezłym politykiem. Osobiście uważam go za jedną z ciekawszych postaci w całej rodzinie Piastów, chociaż to właśnie on jako jeden z pierwszych władców hołdował królowi czeskiemu i dzięki niemu Polska XIV - wieczna straciła wpływy na Śląsku. Miał dwie żony. Pierwsza Małgorzata, będąca córką króla Polski i Czech Wacława II, dała mu trzech synów, wśród których był przyszły mecenas Oławy - Ludwik I. Druga Katarzyna była pierwszą wdową na oławskim zamku, i raczej nie miała dzieci.

Katarzyna Chorwacka, jak ją określają kroniki, poślubiła Bolesława w 1322 roku. Książę miał już wtedy poważne kłopoty finansowe spowodowane przez nadmierną eksploatację księstw, w których panował. Co więcej za długi i konfiskaty majątków kościelnych ciążyła na nim ekskomunika. Stopniowo nie mogąc spłacać zaległości oddawał władzę swoim synom: Wacławowi i Ludwikowi, by na 10 lat przed śmiercią zatrzymać dla siebie tylko księstwo brzesko - oławskie. W Brzegu umarł gdy żołądek nie mógł strawić zbyt sutej uczty kończącej Wielki Post a.D.1352. Katarzyna była jego daleką krewną, pochodziła z mało u nas znanego rodu ?lubiców osiadłego w Dalmacji, była księżniczką birbirską i córką bana chorwackiego Mladena II. W śród swoich krewnych mogła wymienić króla Węgier Belę IV. Na mocy postanowienia jej męża miasta Brzeg i Oława wraz z księstwami stanowiły jej zabezpieczenie i miała prawo czerpać z nich dochody do końca życia. Zmarła przeżywszy Bolesława o 6 lat w roku 1358, lecz nie spoczęła obok niego w Lubiążu a pochowano ją w Katedrze wrocławskiej.

Minęło trochę burzliwych lat, w czasie których Oława i Śląsk za sprawą husyckich wojsk zostały spustoszone, a ludzie stali się nieufni. Władcy czescy bardzo mocno poddawali te ziemie swojej zależności i gdy kolejna wdowa Małgorzata żona Ludwika III otrzymała Oławę w dożywocie, Piastowie śląscy stracili bezpowrotnie wiele księstw. Ludwik III był w prostej linii potomkiem wyżej wspomnianego Bolesława. Urodził się około 1400, zmarł zaś mając lat 41. Przypadło mu władać księstwem oławskim podczas wojny z husytami, z którym jak wiadomo próbował się układać za co popadł w niełaskę u Zygmunta Luksemburskiego. W 1430 roku za jego zgodą husyci bez walki zajęli Oławę i tu zorganizowali szpital dla swoich rannych, w zamian obiecali nie plądrować ziem księcia. Gdy jednak z tej obietnicy się nie wywiązali, a Ludwik staną na krawędzi bankructwa, postanowiono ich z miasta przepędzić. W nocy 17 styczna 1429 roku pod murami miasta stanęło wojsko pod wodzą biskupa wrocławskiego Konrada, złożone z mieszkańców Wrocławia i Świdnicy. Dzięki pomocy mieszczan oławskich niepostrzeżenie dostali się do miasta gdzie wymordowawszy wszystkich husytów ich ciałami zapełniono miejskie studnie i przy okazji spalono też zamek. Jednak Ludwik był władcą ten nie dbał o Oławę, bowiem w czasie zarazy mającej miejsce 7 lat po opisanych wydarzeniach nie udzielił miastu żadnej pomocy, chociaż był o nią proszony. Ludwik III zmarł w 1441 roku a miejsce jego pochówku do dnia dzisiejszego nie jest znane.

Małgorzata była córką opolskiego księcia Bolka IV urodzoną około 1412 roku. W wieku zaledwie lat 14 wyszła za mąż za Ludwika III. Małgorzacie na mocy testamentu męża przyznano dochody z dwóch miast Niemczy i Oławy. Niewielkie musiały być to sumy, oba miasta były zniszczone przez husytów, a zaraza zdziesiątkowała pozostałych przy życiu. Małgorzata mieszka w Oławie do końca swoich dni, to jest do roku 1454 i tutaj została pochowana obok swojego syna Jana zmarłego rok wcześniej z powodu odniesionych ran.

Piastowie Śląscy, linii legnicko - brzeskiej rządzili najdłużej, bowiem ostatni władca tej dynastii Jerzy Wilhelm umiera w roku 1675, a Oława była do końca w jego włościach. W wieku XVI miasto to było ponownie wdowią oprawą. Anna Maria, córka księcia anhalckiego Joachima Ernesta i jego żony Agnieszki z hrabiów Barby, poślubiła w roku 1577 księcia brzeskiego Joachima Fryderyka, który był od niej starszy o 11 lat. W chwili ślubu Anna Maria miała 16, jednak pierwszy potomek tej pary Jerzy Ernest, urodził się 12 lat później. Oława wiele zawdzięcza tej parze. Joachim popierał rozwój rzemiosł, a w naszym mieście założył mennicę, której zapewnił stały dopływ kruszcu ze Srebrnej Góry. Rozbudowywał fortyfikacje miejskie podległych mu miast za wypracowane nadwyżki. Swoje córki bogato wyposażył w wiana, a żonie na wiele lat przed śmiercią zagwarantował dochody z ziemi oławskiej. Gdy umiera w 1602 roku, Anna Maria przenosi się do Oławy i prawdopodobnie tu dokonuje swojego żywota w 1605 roku. Oboje zostali pochowani w Brzegu.

Mniej więcej w tym samym czasie Oława była zabezpieczeniem posagowym innej żony Piasta Śląskiego Jana Jerzego, brata Joachima Fryderyka. Żona Jana również zwała się Anna Maria ale była córką księcia wirtemberskiego Krzysztofa. Jak posag wniosła 64 000 talarów co w przeliczeniu na ówczesne złotówki daje około 200 tyś., kwota ogromna, która walnie przyczyniła się do rozwoju miasta. W 1592 roku w oławskim zamku umiera Jan Jerzy. Anna Wirtemberska przebywa w tym mieście jeszcze przez dwa lata, by po skończonej żałobie poślubić kuzyna swojego męża Fryderyka IV legnickiego.

Jak wiec widać oławskie włości zajmowały w śród ziem śląskich ciekawą pozycję. Jeszcze pod koniec XVII wieku pamiętano, że księstwo to, było może nie tyle bogate co wypłacalne i co gwarantowało odzyskanie sum posagowych. Więc gdy szukano żony dla Jakuba Sobieskiego nie przypadkowo jako gwarancję posagu jego przyszłej żony przekazano mu księstwo oławskie, co w konsekwencji przyczyniło się do rozwoju miasta i "jego złotych lat".